В январе 1955 г. получил в подарок первую гитару
"Перед своим семнадцатилетнем [Володя] сказал: "Ты все равно подарок мне будешь искать, так купи гитару". Я купила. И еще самоучитель, а сын говорит: "Ну, это лишнее, я играть уже умею". На моих глазах подстроил гитару и начал играть довольно сносно. Видно, у дворовых ребят кое-что перенял. Но петь свои песни он начал уже будучи студентом театрального".
(С. Власов, Ф. Медведев. Носил он совесть близко к сердцу - интервью с Н. М. Высоцкой, Огонёк N 38 1986 г)
"Я не помню точно, играл ли он на гитаре в то время, когда мы с ним познакомились. Помню только, что гитару мы с ним покупали. Но это уже несколько позже. В магазине на Неглинке мы купили гитару за 65 рублей (в старом исчислении) - такая светленькая гитара была".